Dean est l'aîné des Winchester. Il avait 5 ans lorsqu'il fut témoin du meurtre surnaturel de sa mère. Depuis il a grandi avec son père et Sam, sur les routes, et son éducation a consisté en un entraînement quasi militaire, pour apprendre à chasser les forces surnaturelles (esprits, fantômes, démons,..., et les sorcières qu'il déteste par-dessus tout).

Dean est quelqu'un qui n'a aucun respect pour la loi et pour l'autorité. Très sûr de lui, il n'a peur de rien (sauf de l'avion) ni de personne, il peut aller où il veut, faire ce qu'il veut, draguer n'importe quelle fille (et il le fait !). Il passe son temps à mentir à propos de tout, que ce soit sur son identité, sur sa vie, ou sur ses sentiments. Il n'est pas du tout à l'aise pour exprimer ce qu'il ressent envers les personnes proches de lui. Il fait toujours beaucoup d'ironie dans les moments un peu "sentimentaux".
Son unique but dans la vie est de suivre les traces de son père et de chasser les forces surnaturelles. Il vit sa vie à 200 à l'heure, et on a du mal à l'imaginer avec une famille et un chez-soi à lui. Il a d'ailleurs du mal à comprendre pourquoi son frère Sam avait décidé de partir étudier le droit à l'université au lieu de chasser avec son père et lui.

Cependant, Dean se révèle toujours un peu plus, ce qui en fait un personnage très attachant. Dean a un sens du sacrifice assez poussé et on comprends mieux à travers l'histoire qu'il cache pourquoi son cœur est si profondément enfoui en lui...

En effet c'est à l'aube de ses 22 ans, que son père s'arrête à Wilmington pour une affaire, son frere intègre alors le lycée de la ville pour finir sa scolarité, Dean était déjà alors un jeune marginal et séducteur.. C'est dans cette petite ville qui fait la rencontre de Jane, et contrairement à la croyance populaire, Dean se découvre un cœur avec elle quand il découvre le caractère de feu de la jeune femme et sa capacité à le faire rire.. Dean et Jane sont alors très amoureux, il en vient même à en oublié la chasse alors qu'ils ne devaient resté que quelques semaines, John décide que Sam aura son diplôme de fin d'étude dans cette ville... La joie de Dean est immense puisqu'il peut être avec Jane.

Dean file alors le parfait amour avec la jeune femme, il se met même à rêver d'un avenir avec elle mais bien sur il cache jalousement cette relation à son père et à son frere tout comme il ne dit rien de sa véritable vie à la jeune femme. Seulement tout à une fin dramatique dans la vie de Dean et alors que Sam à son diplôme en poche, John fini par découvrir la relation de son fils avec la jeune femme, s'ensuit une violente dispute, la plus grosse que n'ai jamais eu le fils obéissant avec son père. John laisse alors une semaine à Dean pour se séparer d'elle avant le départ...

Dean ne parviendra pas à la quitter et fera tout pour qu'elle le haisse, finalement le dernier soir Jane lui dit savoir ce qu'il fait vraiment, la chasse aux démons, Dean lui révéle alors l'entièreté de son histoire et lui dit qu'il n'a pas de place pour elle dans sa vie, Jane le quitte dans la plus immense des douleurs, laissant Dean seul avec le même désespoir...

Dean partira alors de la ville, et ne répondra plus aux appels de la jeune femme sur ordre de son père et il ne parlera plus à John pendant des mois, ni à qui ce soit d'ailleurs, durant près d'une année il se murera dans un silence douloureux et c'est en partie du au sacrifice de Dean, que Sam pétera un CABLE et partira vivre sa vie.

La suite vous la connaissez, la petite amie de Sam meurt, John disparaît et Dean demande de l'aide à son frere.. 4 ans se sont écoulés depuis sa séparation avec Jane, et malheureusement les événements vont emmenés Dean et son jeune frère dans la petite ville de Wilmington qui s'avère être le point chaud de bon nombres d'événements surnaturelles... Il semblerait que la porte des Enfers s'y trouve et que le démon qui a tué sa mère et la fiancé de son frere s'y trouve... Seulement là bas, il ne devra pas seulement lutter contre démons et fantômes.. Il devra aussi affronter son passé à travers une jeune femme, Jane... La femme qui l'aimait et qu'il a abandonné..

Dean découvrira alors que ce qu'il prenait pour la vérité, n'était peut été que mensonges.. Que même sa famille lui cache des choses et que bientôt le mal trouvera un nouveau moyen de lui faire du mal..

John, le père de Dean et Sam, est un ancien Marines et mécano, qui a dû élever seul ses garçons après le meurtre de sa femme. Il n'aura dès lors plus qu'un unique but, celui de retrouver et de tuer la créature surnaturelle qui a bouleversée sa vie, et ce, au détriment de l'éducation de ses fils. Il les entraîne sur les routes avec lui, et les élève comme des soldats, en leur apprennant tout ce qu'il découvre sur le surnaturel, quitte à réduire à néant leurs espoirs d'avoir une vie loin de la chasse.

C'est à cause de sa disparition que Dean et Sam sont amenés à repartir sur les routes ensemble. Grâce à son journal, qui réunit toutes les informations qu'il a pu accumuler sur le surnaturel pendant les 20 dernières années, les frères Winchester ont pu résoudre de nombreuses affaires.

Lorsque ses fils retournent dans la maison de leur enfance, Dean laisse un message sur son répondeur. John les rejoind, mais préfére ne pas dévoiler sa présence à ses deux enfants. Il reste donc caché chez une de ses amies voyante, Missouri Moseley.
Plus tard, John rend enfin visite à ses deux fils à Chicago. Meg, une femme possédée par un des enfants du démon qui a tué sa femme, leur dévoile que le démon poursuit John. Après avoir vaincu les Daevas, John préfére partir seul pour ne pas mettre en danger ses fils. Ils se retrouvent donc une nouvelle fois séparés.

John se sent coupable de l'éducation qu'il a donné à ses garçons et comprend bien mieux la fuite de Sam pour une autre vie, c'est d'ailleurs ce qu'il a cherché à faire, qu'il ne prenne pas la même voie que Dean et lui. John a de nombreux secrets et l'un des plus grands c'est qu'il a ts vite su pour l'enfant de Dean car il a prit régulièrement des nouvelles de la jeune femme indirectement, oui il s'est sentit coupable d'avoir forcé son fils à abandonné cette jeune femme, il se rend d'ailleurs régulièrement à Wilmington pour voir son petit fils grandir de loin bien sur ainsi il les protége aussi de ceux qui pourraient découvrir que le sang des Winchester coule dans ce petit garcon.

John croit en l'adage qui dit que ce que l'ont ne sait pas ne peut pas nous faire du mal alors il tait ce secret, ignorant que Sam le sait aussi. Et alors qu'il course le démon aux yeux jaunes, comme ses fils, sa route le mène dans cette petite ville mais il n'est pas encore décidé à se montrer.